Ha entrenado durante más de dos décadas al Manchester United, convirtiéndose en el técnico con más años en el equipo desde Matt Busby (1945-1969). Con él en el banquillo, el Manchester United ha obtenido once campeonatos ligueros y dos títulos europeos - más títulos que en toda su historia. También ha sido nombrado «entrenador del año» en más ocasiones que cualquier otro en la historia. En 1999 se convirtió en el único entrenador en obtener en un mismo año y con un equipo británico Premier League, FA Cup y Champions; asimismo, es el único entrenador que se ha impuesto en la FA Cup en cinco ocasiones, así como el único técnico en obtener la Premier con el mismo equipo en tres ocasiones consecutivas (1998–99, 1999–2000 y 2000–01; 2006–07, 2007–08 y 2008–09). En 2008 se convirtió - después de Brian Clough (Nottingham Forest) y Bob Paisley (Liverpool) - en el tercer entrenador británico en obtener en dos ocasiones la Champions League.
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